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ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate

氯雷他定(Loratadine)

CAS: 79794-75-5

化学式: C22H23ClN2O2

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  5. ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
性质

白色或几乎白色结晶性粉末,无臭无味。熔点134~136℃。溶于甲醇或氯仿。

制法

将4-(8一氯一5,6-_氨-11H-苯并[5.6]环庚并[1,2-b]吡啶-11-亚基)-1-甲基哌啶溶于甲苯中,滴加氯甲酸乙酯,反应完毕,加入水,分出苯层,经水洗、干燥、减压浓缩得油状物,用醚浸渍后,经重结晶,即得氯雷他定。

用途

S-Plogh公司开发.1988年上市。抗组胺药物,对外周神经Hi受体有高度的选择性,作用强,时间长。属长效三环类抗组胺药,竞争性地抑制组胺Hi受体,抑制组胺所引起的过敏症状。无明显的抗胆碱和中枢抑制作用。用于缓解过敏性鼻炎有关的症状,以及缓解慢性荨麻疹及其他过敏性皮肤病的症状。

中文名 氯雷他定
英文名 Loratadine
别名 克敏能
氯雷他丁
氯雷他定
氯雷他定D5
地氯雷他定EP杂质C
越桔天然红色素(花青素)
LORATADINE 氯雷他定
4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚基[1,2-b]并吡啶-11-烯)-1-哌啶羧酸乙脂
4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚基[1,2-b]并吡啶-11-烯)-1-哌啶羧酸乙酯
英文别名 CLARITIN
CLARATYNE
Loratidine
Loratadine
LORATIDINE
LORATADINE
LORATADINE-D5
ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
Ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
4-(8-Chloro-10,11-dihydro-4-aza-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ylidene)piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
4-(8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
4-(8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine-11-ylidene)piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
CAS 79794-75-5
EINECS 1308068-626-2
化学式 C22H23ClN2O2
分子量 382.88
InChI InChI=1/C22H23ClN2O2/c1-2-27-22(26)25-12-9-15(10-13-25)20-19-8-7-18(23)14-17(19)6-5-16-4-3-11-24-21(16)20/h3-4,7-8,11,14H,2,5-6,9-10,12-13H2,1H3
InChIKey JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N
密度 1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点 134-136°C
沸点 531.3±50.0 °C(Predicted)
水溶性 It is soluble in DMSO (50 mg/ml), ethanol (77 mg/ml at 25°C), water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, and methanol.
溶解度 DMSO: 26mg/ml,可溶
酸度系数 4.27±0.20(Predicted)
存储条件 2-8°C
稳定性 稳定,但可能对热敏感-冷藏。与强氧化剂不相容。
外观 粉末
颜色 white
Merck 14,5578
物化性质 从乙腈结晶,熔点134-136℃。
MDL号 MFCD00672869
体外研究 Loratadine被确定为B(0)AT 2的选择性抑制剂,IC 50为4 μM,对SLC6家族的几个其它成员低活性或无活性。 在Der p 1和或抗Fc小量RI预培养的人Fc小量的RI+细胞,Loratadine浓度依赖性抑制组胺和白三烯C4的释放。在抗Fc小量RI激活的纯化HLMC中,Loratadine(0.1 mM)也抑制组胺,白三烯C4和PGD2的释放。在抗Fc小量RI刺激的纯化HSMC中,Loratadine浓度依赖性抑制组胺,类胰蛋白酶,LTC4和PGD 2的释放。 在人脐静脉内皮细胞,Loratadine显著抑制组胺诱导的IL-6和IL-8的分泌。 在转染了hKv1.5通道基因的人Ltk-细胞中,Loratadineh在浓度高于治疗性血浆水平时以浓度,电压,时间和使用依赖性的方式阻断Kv1.5通道。在主支气管或转化(A549)呼吸道上皮细胞中,Loratadineh抑制rhinovirus诱导的ICAM-1的上调。Loratadineh也以剂量依赖的方式抑制鼻病毒感染诱导的ICAM-1的mRNA,并且它们完全抑制鼻病毒诱导的ICAM-1启动子的活化。
危险品标志 Xi - 刺激性物品
刺激性物品
风险术语 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语 S22 - 切勿吸入粉尘。
S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
S36 - 穿戴适当的防护服。
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
危险品运输编号 3077
WGK Germany 2
RTECS TM6129200
海关编号 29333990
下游产品 乙酰地氯雷他定

ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate - 性质

可信数据

白色或几乎白色结晶性粉末,无臭无味。熔点134~136℃。溶于甲醇或氯仿。

最后更新:2024-01-02 23:10:35

ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate - 制法

可信数据

将4-(8一氯一5,6-_氨-11H-苯并[5.6]环庚并[1,2-b]吡啶-11-亚基)-1-甲基哌啶溶于甲苯中,滴加氯甲酸乙酯,反应完毕,加入水,分出苯层,经水洗、干燥、减压浓缩得油状物,用醚浸渍后,经重结晶,即得氯雷他定。

最后更新:2022-01-01 09:11:04

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四氯化钛 8-氯-5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮 N-乙氧羰基-4-哌啶酮
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